Chemia organiczna

obowiązkowe

• Poznanie najważniejszych klas związków organicznych, z wyszczególnieniem ich specyficznej reaktywności.

• Umiejętność mechanistycznego opisu reakcji związków organicznych z uwzględnieniem stereochemii.

• Opanowanie podstawowych technik laboratoryjnych wyodrębniania oraz oczyszczania związków organicznych.

• Opanowanie podstaw syntezy związków organicznych.

A. Problematyka wykładu i konwersatorium

Struktura elektronowa cząsteczki organicznej • Typy wiązań chemicznych • Orbitale molekularne • Hybrydyzacja • Efekty elek-tronowe na wiązaniach π i σ • Istota teorii rezonansu • Izomeria związków organicznych • Stereoizomeria wraz ze sposobami jej notacji • Notacja w chemii organicznej • Systematyka związków organicznych: nazewnictwo, budowa, właściwości, otrzymy-wanie, podstawowe reakcje poszczególnych klas związków organicznych: alkanów, alkenów, alkinów, związków aromatycz-nych, halogenopochodnych, alkoholi, fenoli, eterów, aldehydów, ketonów, kwasów karboksylowych i ich pochodnych, amin • Związki wielofunkcyjne: monosacharydy, disacharydy i polisacharydy. Aminokwasy • Mechanistyczna interpretacja reakcji: substytucja rodnikowa alkanów, addycja do wiązań wielokrotnych, dieny sprzężone – addycja 1,2- oraz 1-4, reakcje cykloaddy-cji [4+2], substytucja elektrofilowa i nukleofilowa w układach aromatycznych, wpływ skierowujący podstawników, addycja nukleofilowa do grupy karbonylowej, substytucja nukleofilowa przy karbonylowym atomie węgla, reakcje przegrupowania • Elementy planowania syntezy.

B. Problematyka laboratorium

Podstawowe wyposażenie laboratorium • BHP pracy w laboratorium • Wykonanie podstawowych czynności w ramach tzw.: operacji jednostkowych (krystalizacja, destylacja, ekstrakcja, chromatografia) • Izolacja związków ze źródeł naturalnych ich oczyszczanie i identyfikacja • Synteza preparatu jako praktyczne wykorzystanie wiedzy z zakresu chemii organicznej.

A. Literatura wymagana do ostatecznego zaliczenia zajęć (zdania egzaminu):

A.1. wykorzystywana podczas zajęć

1. McMurry J., Chemia organiczna, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2007.

2. Kupryszewski G., Sobocińska M., Walczyna R., Podstawy preparatyki organicznych związków chemicznych, Wydawnictwo Gdańskie, Gdańsk 1998.

A.2. studiowana samodzielnie przez studenta

Jak wyżej i poniżej

B. Literatura uzupełniająca

3. Patrick G., Krótkie wykłady Chemia Organiczna, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2005

4. Buza D., Ćwil A. „Zadania z chemii organicznej z rozwiązaniami”, Oficyna Wydawnicza Politechniki Warszawskiej 2007.

5. Vogel A.I., Preparatyka organiczna, Wydawnictwo Naukowo-Techniczne, Warszawa 2006.

6. Kafarski, P. Wieczorek P., Ćwiczenia Laboratoryjne z Chemii Bioorganicznej, Wydawnictwo Uniwersytetu Opolskiego, Opole 1997.

7. Achremowicz L., Soroka M. Laboratorium Chemii Organicznej, Politechnika Wrocławska 1980

8. Walczyna R., Sokołowski J., Kupryszewski G., Analiza związków organicznych, Wydawnictwo UG, Gdańsk 1996.

9. Kupryszewski G., Podstawowe zasady bezpiecznej pracy w laboratorium chemicznym, Wydawnictwo Gdańskie, Gdańsk 1999.

10. Morrisom T., R. N. Boyd “Chemia organiczna” PWN, Warszawa, 1985

WIEDZA

W_01 Posiada wiedzę w zakresie podstawowych pojęć i terminologii chemii organicznej (K_W02)

W_02 Zna budowę podstawowych klas związków organicznych oraz ich strukturalnych właściwości, włączając stereochemię (K_W02, K_W07)

W_03 Zna właściwości fizyczne i chemiczne podstawowych klas związków organicznych (K_W01,K_W02)

W_04 Ma wiedzę w zakresie podstawowych technik wyodrębniania i oczyszczania związków organicznych (K_W05, K_W13, K_W15)

W_05 Zna budowę i zasady działania podstawowej aparatury stosowanej w laboratorium chemii organicznej (K_W05, K_W13, K_W15)

W_06 Zna podstawowe zasady bezpieczeństwa i higieny pracy laboratoryjnej (K_W16, K_W18)

UMIEJĘTNOŚCI

U_01 Wyjaśnia, na przykładach wybranych grup związków, zależność pomiędzy budową strukturalną związku a jego właściwościami fizyko-chemicznymi (K_U01, K_U12)

U_02 Stosuje podstawowe metody i techniki laboratoryjne wyodrębniania i oczyszczania związków organicznych (K_U01, K_U03, K_U05, K_U10)

U_03 Stosuje podstawowe zasady bezpieczeństwa i higieny pracy w laboratorium chemii organicznej (K_U03,K_U05,K_U10)

U_04 Prowadzi zapis wykonywanych czynności laboratoryjnych (K_U15)

KOMPETENCJE SPOŁECZNE (POSTAWY)

K_01 Jest odpowiedzialny za bezpieczeństwo pracy własnej i innych (K_K04,K_K07,K_K09)

K_02 Rozumie potrzebę systematyczności i rzetelności w realizacji zadań (K_K03,K_K05)

K_03 Rozumie społeczne znaczenie praktycznego stosowania zdobytej wiedzy z chemii organicznej (K_K01,K_K06)

A. Sposób zaliczenia

• wykład: egzamin pisemny

• laboratorium: zaliczenie z oceną

B. Formy zaliczenia

• wykład: egzamin pisemny z pytaniami (zadaniami) otwartymi

• laboratorium: ustalenie oceny zaliczeniowej na podstawie ocen cząstkowych otrzymywanych w trakcie trwania semestru ze sprawdzianów oraz sprawozdań

C. Podstawowe kryteria

• wykład: do zdania egzaminu konieczne jest rozwiązanie zadań w stopniu umożliwiającym uzyskanie co najmniej połowy sumarycznej liczby punktów

• laboratorium: wykonanie wszystkich technik oczyszczania i wyodrębniania sub-stancji organicznych, wykonanie wszystkich zadanych syntez, zaliczenie sprawdzianów na ocenę pozytywną