Chemia organiczna I

obowiązkowe

Mieszany: realizowany zdalnie i w sali

1 http://www.bojensen.net/EssentialOilsEng/EssentialOils.htm

2 http://www.chemspider.com/StructureSearch.aspx

3 https://www.nmrdb.org/

4 Walczyna R., Sokołowski J., Kupryszewski G., Analiza związków organicznych, Wydawnictwo UG, Gdańsk 1996

5 Kupryszewski G., Podstawowe zasady bezpiecznej pracy w laboratorium chemicznym, Wydawnictwo Gdańskie, Gdańsk 1999

C1 Zapoznanie studentów z podstawowymi pojęciami z zakresu chemii organicznej.

C2 Umiejętność mechanistycznego opisu podstawowych reakcji związków organicznych w uwzględnieniem stereochemii.

C3 Opanowanie podstawowych technik laboratoryjnych wyodrębniania oraz oczyszczania związków organicznych.

C4 Opanowanie podstaw syntezy związków organicznych.

Treści kształcenia

Forma zajęć Wykład (W),

W01 Rys historyczny narodzin chemii. Falowa natura elektronu i współczesny model atomu. Teoria wiązań walencyjnych i orbitali molekularnych.

W02 Typy wiązań chemicznych. Wiązanie kowalencyjne spolaryzowane. Moment dipolowy wiązań. Polarność molekuł. Gęstość elektronowa molekuł. Teoria rezonansu. Teoria kwasów i zasad w chemii organicznej.

W03 Natura związków organicznych. Katenacja. Przegląd grup funkcyjnych. Elementy strukturalne szkieletu węglowego. Izomeria. Alkany – występowanie w naturze i znaczenie gospodarcze.

W04 Stereochemia szkieletu węglowego. Parametry opisu struktury molekuł: długość wiązania, kąt walencyjny, kąt torsyjny. Projekcja konikowa, projekcja Newmana. Konformacja. Podstawowe konformacje łańcucha węglowego. Konformacja cykloheksanu. Pozycja aksjalna i ekwatorialna. Naprężenia: torsyjne, steryczne, kątowe. Przyczółkowy i mostkowy atom węgla.

W05 Przegląd reakcji organicznych. Typy reakcji: addycji, eliminacji, substytucji, przegrupowania. Homolityczny i heterolityczny rozpad i tworzenie wiązań kowalencyjnych. Pojęcie nukleofila oraz elektrofila. Zapis tworzenia i rozpadu wiązań za pomocą strzałek. Zapis mechanizmu reakcji.

W06 Struktura alkenów. Wiązanie typu pi. Alkeny produkcja przemysłowa. Mechanizm reakcji addycji. Trwałość karbokationów. Pojęcie hyperkoniugacji. Reguła Markownikowa. Regioselektywność. Stereochemia cis/trans, Z/E alkenów. Trwałość termodynamiczna alkenów. Reguła Zajcewa.

W07 Podstawowe reakcje alkenów: addycja halogenowodoru i halogenu, addycja wody, katalityczna addycja wodoru, tworzenie doili, utleniające rozszczepienie, tworzenie cyklopropanu z udziałem karbenów. Pojęcia regioselektywności, stereoselektywności, chemoselektywności.

W08 Podstawowe reakcje alkinów: addycja halogenu i halogenowodoru – ekwiwalent, addycja wody, redukcja do alkenów ze stereochemią Z/E, utleniające rozszczepienie, tworzenie jonu acetylenkowego – wstęp do planowania syntezy organicznej.

W09 Stereochemia: asymetryczny atom węgla, chiralność, czynność optyczna, konwencje opisu chiralnego atomu węgla, stereoizomery, enancjomery, diastereoizomery, forma mezo, mieszanina racemiczna, stereoselektywność oraz stereospecyficzność reakcji, czynność optyczna jako własność molekuły.

W10 Halogenki alkilowe. Występowanie w naturze, znaczenie przemysłowe. Podstawowe metody i reakcje otrzymywania. Mechanizm rodnikowego halogenowania alkanów.

W11 Reakcja substytucji nukleofilowej SN2, SN1. Kinetyka reakcji, czynniki wpływające na szybkość reakcji. Stereochemia reakcji SN1 i SN2. Reakcja eliminacji. Mechanizm reakcji E1 i E2. Stereochemia reakcji eliminacji.

W12 Spektrometria mas. Aparat GC-MS, podstawa działania. Pik molekularny, pik podstawowy, piki fragmentacyjne, efekt izotopowy. Spektroskopia IR. Aparat FT-IR, podstawa działania. Absorbancja, transmitancja. Pasma rozciągające, zginające, skręcające. Podstawowe pasma dla grup funkcyjnych. Zależność częstości drgania od masy atomów i długości wiązań.

W13 Spektroskopia NMR. Aparat NMR, podstawa działania. 1H, 13C NMR. Liczba sygnałów, przesunięcie chemiczne, intensywność sygnałów (integracja), multipletowość, stała sprzężenia.

W14 Dieny. Diagram orbitali molekularnych. HOMO, LUMO. Addycja 1,2 oraz 1,4. Reakcja Dielsa-Aldera. Spektroskopia UV-Vis. Aparat UV-Vis, podstawa działania. Fluorescencja, addytywność barw światła widzialnego.

Forma zajęć Konwersatorium (K)

K01 Wzory związków organicznych: sumaryczny, pełny strukturalny, grupowy, kreskowy/notacja linii wiązań. Rysowanie trójwymiarowej struktury molekuł. Reguła oktetu elektronowego i ładunek formalny atomów. Hybrydyzacja atomów C, O, N.

K02 Określanie polarności wiązań kowalencyjnych. Ładunek cząstkowy. Określania momentu dipolowego i polarności molekuł. Zasady rysowania struktur rezonansowych (granicznych). Określanie kwasowości/zasadowości molekuł według teorii Brønsteda-Lowry'ego oraz Lewisa.

K03 Rozpoznawanie grup funkcyjnych w strukturach związków zapachowych. Określanie rzędowości atomów węgla. Podstawy nazewnictwa. Stereochemia cis/trans podstawników w cykloalkanach. Nazwy typowych podstawników alifatycznych i aromatycznych. Wyjaśnienie przedrostków n-, izo, sec-, tert-.

K04 Stereochemia szkieletu węglowego. Parametry opisu struktury molekuł: długość wiązania, kąt walencyjny, kąt torsyjny. Projekcja konikowa, projekcja Newmana. Konformacja. Podstawowe konformacje łańcucha węglowego. Konformacja cykloheksanu. Pozycja aksjalna i ekwatorialna. Naprężenia: torsyjne, steryczne, kątowe.

K05 Przegląd reakcji organicznych. Typy reakcji: addycji, eliminacji, substytucji, przegrupowania. Homolityczny i heterolityczny rozpad i tworzenie wiązań kowalencyjnych. Pojęcie nukleofila oraz elektrofila. Zapis tworzenia i rozpadu wiązań za pomocą strzałek. Zapis mechanizmu reakcji.

K06 Struktura alkenów. Wiązanie typu pi. Alkeny produkcja przemysłowa. Mechanizm reakcji addycji. Trwałość karbokationów. Pojęcie hyperkoniugacji. Reguła Markownikowa. Regioselektywność. Stereochemia cis/trans, Z/E alkenów. Trwałość termodynamiczna alkenów. Reguła Zajcewa.

K07 Podstawowe reakcje alkenów: addycja halogenowodoru i halogenu, addycja wody, katalityczna addycja wodoru, tworzenie doili, utleniające rozszczepienie, tworzenie cyklopropanu z udziałem karbenów. Pojęcia regioselektywności, stereoselektywności, chemoselektywności.

K08 Podstawowe reakcje alkinów: addycja halogenu i halogenowodoru – ekwiwalent, addycja wody, redukcja do alkenów ze stereochemią Z/E, utleniające rozszczepienie, tworzenie jonu acetylenkowego – wstęp do planowania syntezy organicznej.

K09 Rozpoznawanie w strukturze asymetrycznych atomów węgla (C*). Określanie konfiguracji asymetrycznego atomu węgla metodą bezwzlędną Cahna-Ingolda-Preloga (R/S) oraz względną Fishera (L/D). Rysowanie struktur związków optycznie czynnych z nazwy. Związki zawierające dwa C*, zależność stereoizomer-diastereoizomer-enancjomer (RS, SR, SS, RR)

K10 Halogenki alkilowe. Występowanie w naturze, znaczenie przemysłowe. Podstawowe metody i reakcje otrzymywania. Mechanizm rodnikowego halogenowania alkanów.

K11 Reakcja substytucji nukleofilowej SN2, SN1. Kinetyka reakcji, czynniki wpływające na szybkość reakcji. Stereochemia reakcji SN1 i SN2. Reakcja eliminacji. Mechanizm reakcji E1 i E2. Stereochemia reakcji eliminacji.

K12 Spektrometria MS. Ćwiczenia z poszczególnymi spektrogramami. Spektroskopia IR. Analiza wybranym widm.

K13 Spektroskopia NMR. Analiza wybranych widm. Wsparcie programem nmrdb.org.

K14 Dieny. Diagram orbitali molekularnych typu pi na przykładzie but-1,3-dienu. Mezomeria karbokationu. Mechanizm addycji 1,2 oraz 1,4. Mechanizm cykloaddycji Dielsa-Aldera. Wybrane reakcje.

Forma zajęć Laboratorium (L)

L01, L02 BHP pracy w laboratorium. Podstawowe wyposażenie laboratorium. Montaż aparatury szklanej

L03, L04 Destylacja: • prosta • frakcyjna • z parą wodną • obsługa wyparki obrotowej. Wyznaczniki jednorodności związku chemicznego: • wyznaczanie temperatury wrzenia • współczynnika załamania światła.

L05 Krystalizacja: • kierowana temperaturą • z układu rozpuszczalnik/antyrozpuszczalnik • wyznaczanie temperatury topnienia.

L06 Ekstrakcja: • ciecz/ciecz • aparat Soxhleta.

L07 Chromatografia: • cienkowarstwowa (TLC) • kolumnowa.

L08-L15 Wybrane syntezy związków organicznych stanowiące przegląd podstawowych mechanizmów reakcji chemii organicznej. Reakcje charakterystyczne dla poszczególnych grup funkcyjnych.

1 McMurry J., Chemia organiczna, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2016 (lub wcześniejsze)

2 McMurry S., Chemia organiczna, Rozwiązywanie problemów, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2007

3 Kupryszewski G., Sobocińska M., Walczyna R., Podstawy preparatyki organicznych związków chemicznych, Wydawnictwo Gdańskie, Gdańsk 1998

4 Vogel A.I., Preparatyka organiczna, Wydawnictwo Naukowo-Techniczne, Warszawa 2006

Wiedza

W_01 przedstawia podstawowe koncepcje budowy molekularnej związków organicznych uwzględniając stereochemię K_W01 P6S_WG

W_02 zna podstawowe zasady nomenklatury związków organicznych według nazewnictwa IUPAC K_W02 P6S_WG

W_03 zna zasady zapisu struktury związków organicznych, równań reakcji w tym mechanizmów reakcji K_W04 P6S_WG

W_04 przedstawia charakterystyczne (podstawowe) właściwości chemiczne i fizyczne alkanów, cykloalkanów, alkenów, alkinów, halogenków alkilowych K_W05, K_W13, K_W17 P6S_WG

W_05 opisuje mechanizmy reakcji: substytucji nukleofilowej SN1 i SN2 oraz eliminacji E1 i E2 halogenków lakilowych, addycji elektrofilowej do alkenów i alkinów, wolnorodnikowego podstawienia alkanów, reakcja addycji 1,2 oraz 1,4, reakcji cykloaddycji Dielsa-Aldera. K_W06 P6S_WG

W_06 zna podstawowe techniki identyfikacji związków organicznych (NMR, IR, MS, UV-Vis) K_W10 P6S_WG

W_07 wyjaśnia podstawy teoretyczne technik laboratoryjnych wyodrębniania oraz oczyszczania związków organicznych (w szczególności: destylacji, ekstrakcji, krystalizacji, chromatografii). K_W12 P6S_WG

W_08 planuje sposób syntezy prostych związków organicznych K_W08, K_W11 P6S_WG

Umiejętności

U_01 określa zależność pomiędzy strukturą molekularną alkanów, alkenów, alkinów i halogenków alkilowych a ich właściwościami chemicznymi i fizycznymi K_U02 P6S_UW

U_02 podaje nazwy związku organicznego na podstawie budowy molekularnej, i odwrotnie, przedstawia strukturę związku organicznego na podstawie nazwy K_U16 P6S_UK

U_03 zapisuje reakcje w formie skróconych i pełnych równań, włączając mechanistyczne przesunięcia elektronów K_U16 P6S_UK

U_04 dla alkanów, alkenów, alkinów, oraz halogenków alkilowych, mając dwie dane z zależności substrat-odczynnik-produkt, wnioskuje o trzeciej K_U10 P6S_UW

U_05 wykorzystuje podstawowe dane z widm NMR, IR, MS, UV-Vis do przedstawienia struktury prostych związków organicznych K_U11 P6S_UW

P6S_UO

U_06 montuje zestawy laboratoryjne do prowadzenia jednostkowych procesów K_U05 P6S_UW, P6S_UO

U_07 obsługuje podstawowy sprzęt laboratoryjny K_U08 P6S_UW, P6S_UO

U_08 określa jednorodność związku organicznego na podstawie jego danych fizycznych i chromatografii cienkowarstwowej K_U05, K_U09 P6S_UW, P6S_UO

U_09 wyodrębnia wybrane proste związki organiczne z mieszaniny reakcyjnej lub źródła naturalnego wykorzystując podstawowe techniki laboratoryjne (w szczególności: sączenie, destylacja, ekstrakcja, krystalizacja, chromatografia) K_U09 P6S_UW

U_10 przeprowadza proste reakcje syntezy związków organicznych z wykorzystaniem podstawowego szkła i sprzętu laboratoryjnego K_U05 P6S_UW, P6S_UO,

U_11 prowadzi dziennik laboratoryjny K_U13, K_U16 P6S_UW, P6S_UK

Kompetencje społeczne (postawy)

K_01 rozumie potrzebę systematycznego kształcenia się K_K01

K_K09 P6S_KR

P6S_KO

K_02 jest świadomy odpowiedzialności za bezpieczeństwo pracy własnej i pracujących na stanowiskach sąsiednich K_K03 P6S_KO, InzA_K01

K_03 rozumie potrzebę systematycznej i rzetelnej pracy podczas prowadzenia syntezy organicznej K_K07 P6S_KO

K_04 jest świadomy niebezpieczeństwa wynikającego ze stosowania związków chemicznych K_K12 P6S_KO

Metody dydaktyczne

M1 Wykład informacyjny z prezentacją multimedialną wykonaną w programie Microsoft Office PowerPoint, wsparte modelowanie molekularnych na modelach rzeczywistych oraz z zastosowanie programów GaussianView i Mercury.

M2 Rozwiązywanie zadań połączone z dyskusją.

M3 Ćwiczenia laboratoryjne

M4 Konsultacje organizowane w indywidualnych przypadkach

Sposoby oceny

OF1 sprawdziany

OF2 aktywność na zajęciach

OF3 wykonanie ćwiczenia laboratoryjnego

OP1 średnia ważona ocen formujących

OP2 egzamin

OP3 raport z ćwiczeń laboratoryjnych

Warunki zaliczenia przedmiotu

konwersatorium

zaliczenie z oceną

Po zakończeniu danego działu studenci opracowują zadania projektowe. Oceny: dost (3.0); dost plus (3,5); dobry (4,0); dobry plus (4,5); bardzo dobry (5,0) otrzymują ci studenci, którzy uzyskali odpowiednio co najmniej 50%, 60%, 70%, 80%, 90% sumarycznej liczby punktów.

wykład zaliczenie bez oceny

Egzamin pisemny. Ocenę końcową ustala się na podstawie procentowej liczby uzyskanych punktów.

laboratorium Zaliczenie z oceną Wykonanie praktyczne ćwiczeń laboratoryjnych i przygotowanie sprawozdań – próg zaliczeniowy 50% oceny końcowej. Zaliczenie teoretyczne ćwiczeń, sprawdzian pisemny – próg zaliczeniowy 50% oceny końcowej.