Chemia organiczna 1

obowiązkowe

Mieszany: realizowany zdalnie i w sali

1 Walczyna R., Sokołowski J., Kupryszewski G., Analiza związków organicznych, Wydawnictwo UG, Gdańsk 1996

2 Kupryszewski G., Podstawowe zasady bezpiecznej pracy w laboratorium chemicznym, Wydawnictwo Gdańskie, Gdańsk 1999

3 Leki z listy leków podstawowych Światowej Organizacji Zdrowia https://pl.wikipedia.org/

4 Baza nazw oraz podstawowych własności związków organicznych

http://www.chemspider.com/

5 Przewidywanie widm NMR związków organicznych (za wyjątkiem atomów wodoru przy heteroatomach)

https://www.nmrdb.org/

6 the Protein Data Bank

https://www.rcsb.org/

C1 Poznanie struktury i właściwości związków organicznych w zakresie umożliwiającym studiowanie przedmiotów zawodowych oraz zrozumienie działania i przemian leków oraz związków biologicznie aktywnych.

C2 Poznanie najważniejszych klas związków organicznych, z wyszczególnieniem ich specyficznej reaktywności.

C3 Umiejętność mechanistycznego opisu reakcji związków organicznych z uwzględnieniem stereochemii i jej znaczeniu w substancjach farmaceutycznych.

C4 Opanowanie BHP w laboratorium, podstawowych technik laboratoryjnych, posługiwania się sprzętem laboratoryjnym, wyodrębniania, oczyszczania związków organicznych, analizy i oznaczania ich podstawowych właściwości fizykochemicznych umożliwiających samodzielną pracę w laboratorium.

Treści kształcenia

Forma zajęć Wykład (W),

W01 Rys historyczny narodzin chemii. Falowa natura elektronu i współczesny model atomu. Teoria wiązań walencyjnych i orbitali molekularnych.

W02 Typy wiązań chemicznych. Wiązanie kowalencyjne spolaryzowane. Moment dipolowy wiązań. Polarność molekuł. Gęstość elektronowa molekuł. Teoria rezonansu. Teoria kwasów i zasad w chemii organicznej.

W03 Natura związków organicznych. Katenacja. Przegląd grup funkcyjnych. Elementy strukturalne szkieletu węglowego. Izomeria. Alkany – występowanie w naturze.

W04 Stereochemia szkieletu węglowego. Parametry opisu struktury molekuł: długość wiązania, kąt walencyjny, kąt torsyjny. Projekcja konikowa, projekcja Newmana. Konformacja. Podstawowe konformacje łańcucha węglowego. Konformacja cykloheksanu. Pozycja aksjalna i ekwatorialna. Naprężenia: torsyjne, steryczne, kątowe. Przyczółkowy i mostkowy atom węgla.

W05 Przegląd reakcji organicznych. Typy reakcji: addycji, eliminacji, substytucji, przegrupowania. Homolityczny i heterolityczny rozpad i tworzenie wiązań kowalencyjnych. Pojęcie nukleofila oraz elektrofila. Zapis tworzenia i rozpadu wiązań za pomocą strzałek. Zapis mechanizmu reakcji.

W06 Struktura alkenów. Wiązanie typu pi. Alkeny występowanie w naturze. Mechanizm reakcji addycji. Trwałość karbokationów. Pojęcie hyperkoniugacji. Reguła Markownikowa. Regioselektywność. Stereochemia cis/trans, Z/E alkenów. Trwałość termodynamiczna alkenów. Reguła Zajcewa.

W07 Podstawowe reakcje alkenów: addycja halogenowodoru i halogenu, addycja wody, katalityczna addycja wodoru, tworzenie doili, utleniające rozszczepienie, tworzenie cyklopropanu z udziałem karbenów. Pojęcia regioselektywności, stereoselektywności, chemoselektywności.

W08 Podstawowe reakcje alkinów: addycja halogenu i halogenowodoru – ekwiwalent, addycja wody, redukcja do alkenów ze stereochemią Z/E, utleniające rozszczepienie, tworzenie jonu acetylenkowego – wstęp do planowania syntezy organicznej.

W09 Stereochemia: asymetryczny atom węgla, chiralność, czynność optyczna, konwencje opisu chiralnego atomu węgla, stereoizomery, enancjomery, diastereoizomery, forma mezo, mieszanina racemiczna, stereoselektywność oraz stereospecyficzność reakcji, czynność optyczna jako własność molekuły.

W10 Halogenki alkilowe. Występowanie w naturze, znaczenie przemysłowe. Podstawowe metody i reakcje otrzymywania. Mechanizm rodnikowego halogenowania alkanów.

W11 Reakcja substytucji nukleofilowej SN2, SN1. Kinetyka reakcji, czynniki wpływające na szybkość reakcji. Stereochemia reakcji SN1 i SN2. Reakcja eliminacji. Mechanizm reakcji E1 i E2. Stereochemia reakcji eliminacji.

W12 Spektrometria mas. Aparat GC-MS, podstawa działania. Pik molekularny, pik podstawowy, piki fragmentacyjne, efekt izotopowy. Spektroskopia IR. Aparat FT-IR, podstawa działania. Absorbancja, transmitancja. Pasma rozciągające, zginające, skręcające. Podstawowe pasma dla grup funkcyjnych. Zależność częstości drgania od masy atomów i długości wiązań.

W13 Spektroskopia NMR. Aparat NMR, podstawa działania. 1H, 13C NMR. Liczba sygnałów, przesunięcie chemiczne, intensywność sygnałów (integracja), multipletowość, stała sprzężenia.

W14 Dieny. Diagram orbitali molekularnych. HOMO, LUMO. Addycja 1,2 oraz 1,4. Reakcja Dielsa-Aldera. Spektroskopia UV-Vis. Aparat UV-Vis, podstawa działania. Fluorescencja, addytywność barw światła widzialnego.

Forma zajęć Konwersatorium (K)

K01 Wzory związków organicznych: sumaryczny, pełny strukturalny, grupowy, kreskowy/notacja linii wiązań. Rysowanie trójwymiarowej struktury molekuł. Reguła oktetu elektronowego i ładunek formalny atomów. Hybrydyzacja atomów C, O, N.

K02 Określanie polarności wiązań kowalencyjnych. Ładunek cząstkowy. Określania momentu dipolowego i polarności molekuł. Zasady rysowania struktur rezonansowych (granicznych). Określanie kwasowości/zasadowości molekuł według teorii Brønsteda-Lowry'ego oraz Lewisa.

K03 Rozpoznawanie grup funkcyjnych w strukturach związków zapachowych. Określanie rzędowości atomów węgla. Podstawy nazewnictwa. Stereochemia cis/trans podstawników w cykloalkanach. Nazwy typowych podstawników alifatycznych i aromatycznych. Wyjaśnienie przedrostków n-, izo, sec-, tert-.

K04 Stereochemia szkieletu węglowego. Parametry opisu struktury molekuł: długość wiązania, kąt walencyjny, kąt torsyjny. Projekcja konikowa, projekcja Newmana. Konformacja. Podstawowe konformacje łańcucha węglowego. Konformacja cykloheksanu. Pozycja aksjalna i ekwatorialna. Naprężenia: torsyjne, steryczne, kątowe.

K05 Przegląd reakcji organicznych. Typy reakcji: addycji, eliminacji, substytucji, przegrupowania. Homolityczny i heterolityczny rozpad i tworzenie wiązań kowalencyjnych. Pojęcie nukleofila oraz elektrofila. Zapis tworzenia i rozpadu wiązań za pomocą strzałek. Zapis mechanizmu reakcji.

K06 Struktura alkenów. Wiązanie typu pi. Alkeny produkcja przemysłowa. Mechanizm reakcji addycji. Trwałość karbokationów. Pojęcie hyperkoniugacji. Reguła Markownikowa. Regioselektywność. Stereochemia cis/trans, Z/E alkenów. Trwałość termodynamiczna alkenów. Reguła Zajcewa.

K07 Podstawowe reakcje alkenów: addycja halogenowodoru i halogenu, addycja wody, katalityczna addycja wodoru, tworzenie doili, utleniające rozszczepienie, tworzenie cyklopropanu z udziałem karbenów. Pojęcia regioselektywności, stereoselektywności, chemoselektywności.

K08 Podstawowe reakcje alkinów: addycja halogenu i halogenowodoru – ekwiwalent, addycja wody, redukcja do alkenów ze stereochemią Z/E, utleniające rozszczepienie, tworzenie jonu acetylenkowego – wstęp do planowania syntezy organicznej.

K09 Rozpoznawanie w strukturze asymetrycznych atomów węgla (C*). Określanie konfiguracji asymetrycznego atomu węgla metodą bezwzlędną Cahna-Ingolda-Preloga (R/S) oraz względną Fishera (L/D). Rysowanie struktur związków optycznie czynnych z nazwy. Związki zawierające dwa C*, zależność stereoizomer-diastereoizomer-enancjomer (RS, SR, SS, RR)

K10 Halogenki alkilowe. Występowanie w naturze, znaczenie przemysłowe. Podstawowe metody i reakcje otrzymywania. Mechanizm rodnikowego halogenowania alkanów.

K11 Reakcja substytucji nukleofilowej SN2, SN1. Kinetyka reakcji, czynniki wpływające na szybkość reakcji. Stereochemia reakcji SN1 i SN2. Reakcja eliminacji. Mechanizm reakcji E1 i E2. Stereochemia reakcji eliminacji.

K12 Spektrometria MS. Ćwiczenia z poszczególnymi spektrogramami. Spektroskopia IR. Analiza wybranym widm.

K13 Spektroskopia NMR. Analiza wybranych widm. Wsparcie programem nmrdb.org.

K14 Dieny. Diagram orbitali molekularnych typu pi na przykładzie but-1,3-dienu. Mezomeria karbokationu. Mechanizm addycji 1,2 oraz 1,4. Mechanizm cykloaddycji Dielsa-Aldera. Wybrane reakcje.

Forma zajęć Laboratorium (L)

L01 Podstawowe wyposażenie laboratorium; BHP pracy w laboratorium;

L02 Wyznaczniki jednorodności związku chemicznego: wyznaczanie temperatury topnienia lub wrzenia, współczynnika załamania światła.

L03 Destylacja: prosta, frakcyjna, z parą wodną, destylacja pod zmniejszonym ciśnieniem – obsługa wyparki obrotowej.

L04 Ekstrakcja: ciecz/ciecz, aparat Soxhleta.

L05 Krystalizacja: kierowana temperaturą, z układu rozpuszczalnik/antyrozpuszczalnik.

L06 Chromatografia: cienkowarstwowa (TLC), kolumnowa.

L07 Sublimacja.

L08 Elementy analizy jakościowej związków organicznych, oznaczanie składu pierwiastkowego; identyfikacja grup funkcyjnych, spektroskopia NMR i IR.

1 McMurry J., Chemia organiczna, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2016 (lub wcześniejsze)

2 McMurry S., Chemia organiczna. Rozwiązywanie problemów. Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2005

3 Mastalerz P., Chemia organiczna, Wydawnictwo Chemiczne, Wrocław 2000

4 Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2009

5 Daniela Buza, Aleksander Ćwil „Zadania z chemii organicznej z rozwiązaniami”, Oficyna Wydawnicza Politechniki Warszawskiej 2007

Laboratorium:

P. Kowalski, Laboratorium chemii organicznej. Techniki pracy i przepisy BHP, WNT, Warszawa, 2017. e-book

A. I. Vogel „Preparatyka organiczna” wyd. trzecie zmienione, WNT, Warszawa 2006.

Kupryszewski G., Sobocińska M., Walczyna R., „Podstawy preparatyki organicznych związków chemicznych”, Wydawnictwo Gdańskie 1998.

Kubica Z., Rzeszotarska B., Wieczorek P., „Materiały pomocnicze do ćwiczeń z chemii organicznej”, WSP, Opole 1985.

R. Walczyna, J. Sokołowski, G. Kupryszewski, „Analiza związków organicznych”, Wyd. Uniw. Gdańskiego, 1996.

E. Chmiel-Szukiewicz, D. Kijowska, I. Zarzyka-Niemiec „Laboratorium chemii organicznej”, Wyd. Oświatowe FOSZE, Rzeszów 2010.

J. Jasiczak, U. Majchrzak-Kuczyńska, P. Pietrzak, J. Sokolik, „Chemia organiczna Ćwiczenia laboratoryjne”, Wyd. AE, Poznań 2003.

Efekty uczenia się:

Wiedza

EKW1 Zna mechanizmy tworzenia i rodzaje wiązań chemicznych oraz typy oddziaływań międzycząsteczkowych w związkach organicznych. B.W6. B.W19. B.W18. P7S_WG

EKW2 Klasyfikuje związki węgla i opisuje zasady nomenklatury związków organicznych. B.W17. P7S_WG

EKW3 Zna właściwości chemiczne podstawowych grup związków organicznych oraz kierunki ich zastosowania. B.W20. P7S_WG

EKW4 Zna podstawowe mechanizmy reakcji związków organicznych. B.W8. B.W19. P7S_WG

EKW5 Zna systematykę związków organicznych według grup funkcyjnych i opisuje właściwości. B.W20. P7S_WG

EKW6 Wyjaśnia podstawy teoretyczne technik laboratoryjnych wyodrębniania oraz oczyszczania oraz analizy związków organicznych. B.W12. B.W23. P7S_WG

EKW7 Zna i rozumie zasady bezpieczeństwa i higieny w laboratorium chemii organicznej. 1.3.10 P7S_WG

Umiejętności

EKU1 Opisuje strukturę i właściwości związków organicznych, wie, jak otrzymywać związki organiczne w skali laboratoryjnej oraz analizować wybrane związki organiczne. B.U10. P7S_UW

EKU2 Wykonuje analizę jakościową związków organicznych. B.U1. P7S_UW

EKU3 Mierzy i wyznacza wielkości fizyczne z zastosowaniem odpowiedniej aparatury laboratoryjnej. B.U1. P7S_UW

EKU4 Wykorzystuje narzędzia informatyczne do opracowywania i przedstawiania wyników doświadczeń oraz projektów. B.U11. P7S_UW

Kompetencje społeczne (postawy)

EKK1 Posiada nawyk korzystania z technologii informacyjnych do wyszukiwania i selekcjonowania informacji. 1..3.7 P7S_KK

EKK2 Wyciąga i formułuje wnioski z własnych pomiarów i obserwacji. 1.3.8 P7S_KK

Metody dydaktyczne:

M1 Wykład informacyjny

M2 Wykład konwersatoryjny

M3 Prezentacja multimedialna

M4 Projekty

M5 Ćwiczenia laboratoryjne

M6 Konsultacje organizowane w indywidualnych przypadkach

Sposoby oceny :

OF1 Wykonanie ćwiczena praktycznego

OF2 Wykonanie ćwiczenia laboratoryjnego

OP1 Egzamin

OP2 Średnia ważona ocen formujących

OP3 Raport z ćwiczeń laboratoryjnych

Warunki zaliczenia przedmiotu:

Wykład Egzamin Uzyskanie pozytywnej oceny końcowej z laboratorium.

Uzyskanie pozytywnej oceny końcowej z konwersatorium.

Uzyskanie pozytywnej oceny końcowej z egzaminu – próg zaliczeniowy 60% punktów z zadań.

Konwersatorium Zaliczenie z oceną Zaliczenie raportów – próg zaliczeniowy 60% sumarycznej liczby punktów uzyskanych podczas kolokwiów.

Laboratorium:

Do zaliczenia zajęć z laboratorium chemii organicznej konieczne jest:

• Poprawne wykonanie wszystkich przydzielonych ćwiczeń

• Napisanie wszystkich kolokwiów – wejściówek, ze znajomości ćwiczenia (podstawy teoretyczne i praktyczne) przed zajęciami. Maksymalna liczba punktów do zdobycia to 60 (6 kolokwiów x 10 pkt.), minimalna – 36 pkt. W przypadku otrzymania mniejszej liczby punktów niż 36, możliwe jest pisanie kolokwium całościowego, po decyzji prowadzącego.

• Prawidłowe prowadzenie notatek laboratoryjnych wg podanych wymagań. Maksymalna liczba punktów do zdobycia za sprawozdania/prowadzenie zeszytu laboratoryjnego to 77 (7 sprawozdań x 11 pkt).

Ocena końcowa jest średnią ważoną:

- oceny z wejściówek – 0,6

- oceny ze sprawozdań – 0,4

Próg zaliczeniowy to 60%.

0-59 % ocena niedostateczna

60-70 % ocena dostateczna

71-77 % ocena plus dostateczna

78-84 % ocena dobra

85-91 % ocena plus dobra

92-100 % ocena bardzo dobra