| 7-S5-2-04 |
Chemia organiczna 1 |
Chemia organiczna 1 |
Organic Chemistry 1 |
Treści kształcenia
Forma zajęć Wykład (W),
W01 Rys historyczny narodzin chemii. Falowa natura elektronu i współczesny model atomu. Teoria wiązań walencyjnych i orbitali molekularnych.
W02 Typy wiązań chemicznych. Wiązanie kowalencyjne spolaryzowane. Moment dipolowy wiązań. Polarność molekuł. Gęstość elektronowa molekuł. Teoria rezonansu. Teoria kwasów i zasad w chemii organicznej.
W03 Natura związków organicznych. Katenacja. Przegląd grup funkcyjnych. Elementy strukturalne szkieletu węglowego. Izomeria. Alkany – występowanie w naturze.
W04 Stereochemia szkieletu węglowego. Parametry opisu struktury molekuł: długość wiązania, kąt walencyjny, kąt torsyjny. Projekcja konikowa, projekcja Newmana. Konformacja. Podstawowe konformacje łańcucha węglowego. Konformacja cykloheksanu. Pozycja aksjalna i ekwatorialna. Naprężenia: torsyjne, steryczne, kątowe. Przyczółkowy i mostkowy atom węgla.
W05 Przegląd reakcji organicznych. Typy reakcji: addycji, eliminacji, substytucji, przegrupowania. Homolityczny i heterolityczny rozpad i tworzenie wiązań kowalencyjnych. Pojęcie nukleofila oraz elektrofila. Zapis tworzenia i rozpadu wiązań za pomocą strzałek. Zapis mechanizmu reakcji.
W06 Struktura alkenów. Wiązanie typu pi. Alkeny występowanie w naturze. Mechanizm reakcji addycji. Trwałość karbokationów. Pojęcie hyperkoniugacji. Reguła Markownikowa. Regioselektywność. Stereochemia cis/trans, Z/E alkenów. Trwałość termodynamiczna alkenów. Reguła Zajcewa.
W07 Podstawowe reakcje alkenów: addycja halogenowodoru i halogenu, addycja wody, katalityczna addycja wodoru, tworzenie doili, utleniające rozszczepienie, tworzenie cyklopropanu z udziałem karbenów. Pojęcia regioselektywności, stereoselektywności, chemoselektywności.
W08 Podstawowe reakcje alkinów: addycja halogenu i halogenowodoru – ekwiwalent, addycja wody, redukcja do alkenów ze stereochemią Z/E, utleniające rozszczepienie, tworzenie jonu acetylenkowego – wstęp do planowania syntezy organicznej.
W09 Stereochemia: asymetryczny atom węgla, chiralność, czynność optyczna, konwencje opisu chiralnego atomu węgla, stereoizomery, enancjomery, diastereoizomery, forma mezo, mieszanina racemiczna, stereoselektywność oraz stereospecyficzność reakcji, czynność optyczna jako własność molekuły.
W10 Halogenki alkilowe. Występowanie w naturze, znaczenie przemysłowe. Podstawowe metody i reakcje otrzymywania. Mechanizm rodnikowego halogenowania alkanów.
W11 Reakcja substytucji nukleofilowej SN2, SN1. Kinetyka reakcji, czynniki wpływające na szybkość reakcji. Stereochemia reakcji SN1 i SN2. Reakcja eliminacji. Mechanizm reakcji E1 i E2. Stereochemia reakcji eliminacji.
W12 Spektrometria mas. Aparat GC-MS, podstawa działania. Pik molekularny, pik podstawowy, piki fragmentacyjne, efekt izotopowy. Spektroskopia IR. Aparat FT-IR, podstawa działania. Absorbancja, transmitancja. Pasma rozciągające, zginające, skręcające. Podstawowe pasma dla grup funkcyjnych. Zależność częstości drgania od masy atomów i długości wiązań.
W13 Spektroskopia NMR. Aparat NMR, podstawa działania. 1H, 13C NMR. Liczba sygnałów, przesunięcie chemiczne, intensywność sygnałów (integracja), multipletowość, stała sprzężenia.
W14 Dieny. Diagram orbitali molekularnych. HOMO, LUMO. Addycja 1,2 oraz 1,4. Reakcja Dielsa-Aldera. Spektroskopia UV-Vis. Aparat UV-Vis, podstawa działania. Fluorescencja, addytywność barw światła widzialnego.
Forma zajęć Konwersatorium (K)
K01 Wzory związków organicznych: sumaryczny, pełny strukturalny, grupowy, kreskowy/notacja linii wiązań. Rysowanie trójwymiarowej struktury molekuł. Reguła oktetu elektronowego i ładunek formalny atomów. Hybrydyzacja atomów C, O, N.
K02 Określanie polarności wiązań kowalencyjnych. Ładunek cząstkowy. Określania momentu dipolowego i polarności molekuł. Zasady rysowania struktur rezonansowych (granicznych). Określanie kwasowości/zasadowości molekuł według teorii Brønsteda-Lowry'ego oraz Lewisa.
K03 Rozpoznawanie grup funkcyjnych w strukturach związków zapachowych. Określanie rzędowości atomów węgla. Podstawy nazewnictwa. Stereochemia cis/trans podstawników w cykloalkanach. Nazwy typowych podstawników alifatycznych i aromatycznych. Wyjaśnienie przedrostków n-, izo, sec-, tert-.
K04 Stereochemia szkieletu węglowego. Parametry opisu struktury molekuł: długość wiązania, kąt walencyjny, kąt torsyjny. Projekcja konikowa, projekcja Newmana. Konformacja. Podstawowe konformacje łańcucha węglowego. Konformacja cykloheksanu. Pozycja aksjalna i ekwatorialna. Naprężenia: torsyjne, steryczne, kątowe.
K05 Przegląd reakcji organicznych. Typy reakcji: addycji, eliminacji, substytucji, przegrupowania. Homolityczny i heterolityczny rozpad i tworzenie wiązań kowalencyjnych. Pojęcie nukleofila oraz elektrofila. Zapis tworzenia i rozpadu wiązań za pomocą strzałek. Zapis mechanizmu reakcji.
K06 Struktura alkenów. Wiązanie typu pi. Alkeny produkcja przemysłowa. Mechanizm reakcji addycji. Trwałość karbokationów. Pojęcie hyperkoniugacji. Reguła Markownikowa. Regioselektywność. Stereochemia cis/trans, Z/E alkenów. Trwałość termodynamiczna alkenów. Reguła Zajcewa.
K07 Podstawowe reakcje alkenów: addycja halogenowodoru i halogenu, addycja wody, katalityczna addycja wodoru, tworzenie doili, utleniające rozszczepienie, tworzenie cyklopropanu z udziałem karbenów. Pojęcia regioselektywności, stereoselektywności, chemoselektywności.
K08 Podstawowe reakcje alkinów: addycja halogenu i halogenowodoru – ekwiwalent, addycja wody, redukcja do alkenów ze stereochemią Z/E, utleniające rozszczepienie, tworzenie jonu acetylenkowego – wstęp do planowania syntezy organicznej.
K09 Rozpoznawanie w strukturze asymetrycznych atomów węgla (C*). Określanie konfiguracji asymetrycznego atomu węgla metodą bezwzlędną Cahna-Ingolda-Preloga (R/S) oraz względną Fishera (L/D). Rysowanie struktur związków optycznie czynnych z nazwy. Związki zawierające dwa C*, zależność stereoizomer-diastereoizomer-enancjomer (RS, SR, SS, RR)
K10 Halogenki alkilowe. Występowanie w naturze, znaczenie przemysłowe. Podstawowe metody i reakcje otrzymywania. Mechanizm rodnikowego halogenowania alkanów.
K11 Reakcja substytucji nukleofilowej SN2, SN1. Kinetyka reakcji, czynniki wpływające na szybkość reakcji. Stereochemia reakcji SN1 i SN2. Reakcja eliminacji. Mechanizm reakcji E1 i E2. Stereochemia reakcji eliminacji.
K12 Spektrometria MS. Ćwiczenia z poszczególnymi spektrogramami. Spektroskopia IR. Analiza wybranym widm.
K13 Spektroskopia NMR. Analiza wybranych widm. Wsparcie programem nmrdb.org.
K14 Dieny. Diagram orbitali molekularnych typu pi na przykładzie but-1,3-dienu. Mezomeria karbokationu. Mechanizm addycji 1,2 oraz 1,4. Mechanizm cykloaddycji Dielsa-Aldera. Wybrane reakcje.
Forma zajęć Laboratorium (L)
L01 Podstawowe wyposażenie laboratorium; BHP pracy w laboratorium;
L02 Wyznaczniki jednorodności związku chemicznego: wyznaczanie temperatury topnienia lub wrzenia, współczynnika załamania światła.
L03 Destylacja: prosta, frakcyjna, z parą wodną, destylacja pod zmniejszonym ciśnieniem – obsługa wyparki obrotowej.
L04 Ekstrakcja: ciecz/ciecz, aparat Soxhleta.
L05 Krystalizacja: kierowana temperaturą, z układu rozpuszczalnik/antyrozpuszczalnik.
L06 Chromatografia: cienkowarstwowa (TLC), kolumnowa.
L07 Sublimacja.
L08 Elementy analizy jakościowej związków organicznych, oznaczanie składu pierwiastkowego; identyfikacja grup funkcyjnych, spektroskopia NMR i IR.
|
C1 Poznanie struktury i właściwości związków organicznych w zakresie umożliwiającym studiowanie przedmiotów zawodowych oraz zrozumienie działania i przemian leków oraz związków biologicznie aktywnych.
C2 Poznanie najważniejszych klas związków organicznych, z wyszczególnieniem ich specyficznej reaktywności.
C3 Umiejętność mechanistycznego opisu reakcji związków organicznych z uwzględnieniem stereochemii i jej znaczeniu w substancjach farmaceutycznych.
C4 Opanowanie BHP w laboratorium, podstawowych technik laboratoryjnych, posługiwania się sprzętem laboratoryjnym, wyodrębniania, oczyszczania związków organicznych, analizy i oznaczania ich podstawowych właściwości fizykochemicznych umożliwiających samodzielną pracę w laboratorium.
|
1 McMurry J., Chemia organiczna, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2016 (lub wcześniejsze)
2 McMurry S., Chemia organiczna. Rozwiązywanie problemów. Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2005
3 Mastalerz P., Chemia organiczna, Wydawnictwo Chemiczne, Wrocław 2000
4 Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2009
5 Daniela Buza, Aleksander Ćwil „Zadania z chemii organicznej z rozwiązaniami”, Oficyna Wydawnicza Politechniki Warszawskiej 2007
Laboratorium:
P. Kowalski, Laboratorium chemii organicznej. Techniki pracy i przepisy BHP, WNT, Warszawa, 2017. e-book
A. I. Vogel „Preparatyka organiczna” wyd. trzecie zmienione, WNT, Warszawa 2006.
Kupryszewski G., Sobocińska M., Walczyna R., „Podstawy preparatyki organicznych związków chemicznych”, Wydawnictwo Gdańskie 1998.
Kubica Z., Rzeszotarska B., Wieczorek P., „Materiały pomocnicze do ćwiczeń z chemii organicznej”, WSP, Opole 1985.
R. Walczyna, J. Sokołowski, G. Kupryszewski, „Analiza związków organicznych”, Wyd. Uniw. Gdańskiego, 1996.
E. Chmiel-Szukiewicz, D. Kijowska, I. Zarzyka-Niemiec „Laboratorium chemii organicznej”, Wyd. Oświatowe FOSZE, Rzeszów 2010.
J. Jasiczak, U. Majchrzak-Kuczyńska, P. Pietrzak, J. Sokolik, „Chemia organiczna Ćwiczenia laboratoryjne”, Wyd. AE, Poznań 2003.
|
Organic Chemistry 1 |
Organic Chemistry 1 |
|
|
|
|
|
02071000 |
Instytut Chemii |
Institute of Chemistry |
